En un periodo como éste que atravesamos, brillante en cuanto a éxitos deportivos, sabemos de trofeos y medallas conseguidos por nuestros deportistas... pero como en la cara y la cruz de una moneda, estas medallas son el resultado de un esfuerzo y un afán de superación continuados y, efectivamente, tienen dos caras: la del esfuerzo y trabajo constante para llegar a conseguirlas y la alegría del momento en que la victoria se ha alcanzado. 
El porqué se habla de "cara " y "cruz " al referirnos al anverso y el reverso de las mismas, parece provenir de la Alta Edad Media en la que los escudos tenían dos líneas perpendiculares en el centro, tomando forma de aspa o cruz.
Por eso, utilizamos esta expresión cuando nos referimos a lo que habrá costado a alguien llegar a conseguir algo, o lo que tendrá que 'pagar' por haberla logrado.
En el anverso, como sucede hoy en día siguiendo la tradición numismática (1), se representaba una imagen simbólica del país - como un monumento, planta o animal característico y representativo-, o el retrato de una divinidad o del gobernante en el momento de acuñación (2) de la moneda) , y en el reverso, una leyenda con su valor.
Aunque esto no suceda en todos los países, sólo tenemos que mirar las monedas del euro para darnos cuenta de que este sistema persiste.
En cuanto a las medallas religiosas, era habitual representar en la "cara " la imagen objeto de veneración o culto cuya protección se invocase, y en el reverso, la cruz, símbolo del cristianismo.
Vemos, pues, que queda más claro el sentido de frases como "jugarse (el destino o suerte) a cara o cruz " , es decir, al azar: al resultado de lanzar una moneda al aire y adivinar si caerá por un lado o por el otro.
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(1).- Ciencia referente a las monedas.
(2).- Imprimir y sellar una pieza de metal, por medio de cuño o troquel
Recogido en "De abuelos a nietos" : http://www.educacion-ne.es/refranes.htm